CONTRIBUCIÓN AL ESTUDIO DE LOS ÁCIDOS KAURÉNICOS AISLADOS A PARTIR DE Coespeletia moritziana Sch. Bip. Ex. Wedd. (FRAILEJÓN) Y SU ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA

Autores/as

  • Alexis Peña Programa Ciencias del Agro y del Mar, Universidad Nacional Experimental de los Llanos Occidentales Ezequiel Zamora, San Carlos.
  • Libia Alarcón Departamento de Biología y Química, Núcleo Universitario "Rafael Rangel" Universidad de los Andes, Trujillo.
  • Alfredo Usubillaga Instituto de Investigación, Facultad de Farmacia y Bioanálisis, Universidad de los Andes, Mérida.
  • Judith Velasco Departamento de Microbiología y Parasitología, Facultad de Farmacia y Bioanálisis, Universidad de los Andes, Mérida.
  • Paulino Delgado Laboratorio de Productos naturales. Facultad de Ciencias. Universidad de los Andes, Mérida.

Resumen

De las partes aéreas de la Coespeletia moritziana Sch.Bip.ex Wedd(Frailejónamarillo),fueron aislados los diterpenos:ácido 15a-hidroxi-ent-kaur-16-en-19-oico[I],ácido15a-(3-metoxi-3- metilbutanoato)-ent-kaur-16-en-19-oico [II],ácido 15a-acetoxi-ent-kaur-16-en-19-oico[III],ácidoent-kaur-9(11), 16-dien-19-oico [IV], ácido ent-kaur-16-en-19-oico [V].El tratamiento con dimetildioxirano delácido[II]produjolosderivadosa yί 16,17 epoxidados[VI]. Todaslasestructurasfueronesta- blecidas aplicando métodos espectroscópicos inclu- yendo estudios uni- y bi-dimensionales de espectroscopiadeRMN,IR,Masas,constantesfísicasypor comparación con muestras auténticas. La actividad antibacterianadeloscompuestos[I],[II],[III],[IV] y [V], fue evaluada frente a cinco cepas: Staphylococcusaureus(ATCC25923),Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Klebsiella pneumoniae (ATCC 23357), Echerichia coli (ATCC 25992) y Pseudomonas auruginosa (ATCC 27853). El ácido ent-kaur-16-en-19-oico [V] y ácido ent-kaur-9(11), 16-dien-19-oico [IV]mostraron leveactividad antibacteriana contra cepas Gram positivas, especí- ficamentefrenteaStaphylococcusaureus(ATCC 25923). Los valores de CIM fueron de 700 µg/mL y 1600 µg/mL respectivamente, aunque se esperaba actividad para dichos compuestos las dosis no se corresponden con las reportadas en la bibliografía. Los restantes compuestos no mostraron actividad alguna, por lo que es posible considerar que la sustituciónenposición15inactiva losderivados kaurénicoscomoantibacterianos. Laevaluación antibacteriana sellevóacaboempleandoelmétodo dedifusiónengel.

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Publicado

2017-04-14